อุดมศักดิ์เกิดที่กรุงเทพมหานครเมื่อปีพ.ศ. 2509 สําเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรี จากจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย และระดับปริญญาโทจาก School Of the Art Institute Of Chicago ก่อนที่จะย้ายไปพำนักอยู่ที่นครนิวยอร์คในช่วงกลางทศวรรษที่ 1990
อุดมศักดิ์มีผลงานจัดแสดงทั้งในแกลเลอรี่และสถาบันศิลปะมาอย่างต่อเนื่อง ในปีพ.ศ. 2541 อุดมศักดิ์ได้ร่วมแสดงในนิทรรศการ Projects 63 ร่วมกับศิลปินอีก 4 ท่านที่พิพิธภัณฑ์ศิลปะสมัยใหม่ Museum of Modern Art (MoMA)
โดยนิทรรศการนี้เป็นส่วนหนึ่งของโครงการ The Elaine Dannheisser Projects Series ที่ก่อตั้งขึ้นตั้งแต่ปีพ.ศ. 2514 เพื่อนำเสนอผลงานของเหล่าศิลปินรุ่นใหม่ รวมถึงการนำ ศิลปะร่วมสมัยเข้าสู่พิพิธภัณฑ์ ซึ่งปัจจุบันโครงนี้ยังคงดำเนินการอยู่อย่างต่อเนื่อง