"หินของ Bracey ที่จุดตะวันออกในกลอสเตอร์" ประมาณปี 1864 โดย Fitz Henry Lane
ความงามอันงดงามของกลอสเตอร์ อุตสาหกรรมการประมงที่คึกคัก และสังคมศิลปะที่มีชื่อเสียงได้ดึงดูดและสร้างความประทับใจให้กับจิตรกรตั้งแต่ต้นศตวรรษที่ 19 และยังคงดำเนินต่อไปจนถึงทุกวันนี้ จิตรกรคนแรกที่โด่งดังในกลอสเตอร์คือฟิทซ์ เฮนรี เลน เกิดที่กลอสเตอร์ ซึ่งบ้านของเขายังคงอยู่ริมน้ำ ผลงานสะสมอยู่ในพิพิธภัณฑ์ Cape Ann ซึ่งมีภาพเขียน 40 ภาพและภาพวาด 100 ภาพ หลังจากนั้นจิตรกรที่หลงใหลในกลอสเตอร์ ได้แก่ William Morris Hunt, Winslow Homer, Child Hassam, John Twachtman, Frederick Malhaupt, Frank Duveneck, Cecilia Beaux, Jane Peterson, Gordon Grant, Harry Domain, Emile Gruppe, Stuart Davis, Joseph Soleman, Mark Rothko, Milton Avery, Barnett Newman, William Mayerowitz, Joan Rockhart, Teresa Bernstein, Marsden Hartley มี ในบรรดาจิตรกรที่อยู่ใกล้ Ashkan ในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 ได้แก่ Edward Hopper, John Sloan, Robert Henri, William Glackens และ Maurice Prendergast
ประติมากรคนสำคัญได้อาศัยและทำงานใน East Gloucester, Annisquam, Rainsville และ Folly Cove ในหมู่พวกเขามี George Aaron's, Anna Hyatt Huntington, Charles Grafly, Paul Manship และ Margaret Cassidy Manship ลูกสะใภ้ของเขา, Walker Hancock และ George Demetrius นอกจากนี้ ลูกชายและประติมากรของเขา Aristides Demetrius เติบโตขึ้นมาใน Folly Cove