โรเจอร์อายุยังไม่ถึง 17 ปีเลยด้วยซ้ำเมื่อเขาเข้าแข่งขันระดับจูเนียร์ในวิมเบิลดัน
ในช่วงปลายทศวรรษที่ 80 เขาชื่นชอบบอริส เบคเกอร์ และสเตฟาน เอ็ดเบิร์กเอามาก ๆ
เป็นช่วงที่นักเทนนิสสองคนนี้กำลังดังและก็เป็นเจ้าแห่งวงการยุคนั้น

ในแมทช์แรกที่โรเจอร์ลงแข่งกับนักเทนนิสออสเตรียอย่าง Philip Langer
เขาบอกว่า --- เขาตื่นเต้นมาก และก็ดูเหมือนว่าเน็ตมันช่างสูงกว่าปกติเสียเหลือเกิน
จนต้องขอให้แชร์ อัมไพร์ ช่วยวัดดูซะหน่อยนึง (แอบฮานะเนี่ย คิดได้ไงล่ะ)
กรรมการก็ยอมทำให้แล้วก็บอกว่า "มันก็ปกติดีนะ"
นั่นแหละถึงได้ทำให้เขาเริ่มที่จะรีแลกซ์แล้วก็รู้สึกสบายใจขึ้นบ้างในการเล่นบนคอร์ตหญ้า
(ต้องไม่ลืมว่า โรเจอร์โตมากับคอร์ตดินนะ)

ในวันที่ 5 กรกฎาคม เขาเอาชนะนักเทนนิสจอร์เจียที่ชื่อ Irakli Labadze ได้
สองเซตรวด ด่วยคะแนน 6-4, 6-4 ได้แชมป์วิมเบิลดันเยาวชนในปีนั้น
และยังจับคู่กับ Olivier Rochus คว้าแชมป์ชายคู่มาครองได้สำเร็จด้วย
จากความสำเร็จครั้งนี้ทำให้ปลายปีนั้น โรเจอร์จบปีด้วยการเป็นมือ 1 ประเภทเยาวชน
และทำให้ได้ไวลด์ คาร์ดลงแข่งขันอาชีพในหลาย ๆ รายการเลยทีเดียว