วิทยาลัยเทคนิคสมุทรสงคราม เดิมมีชื่อว่า โรงเรียนช่างไม้สมุทรสงคราม ได้รับอนุญาตจาก กระทรวงศึกษาธิการ ให้ทำการสอนวิชาชีพ ช่างไม้หลักสูตร 2 ปี เมื่อวันที่ 18 เมษายน พ.ศ. 2484

พ.ศ. 2497 ขยายระดับการศึกษาให้สูงขึ้น เปิดทำการสอนในระดับชั้นมัธยมอาชีวศึกษา

พ.ศ. 2501 ย้ายสถานศึกษา โดยได้ของบประมาณจัดซื้อที่ดินเป็นเงิน 60,000 บาทใช้เงินบำรุงการศึกษาสมทบอีก 30,000 บาท จำนวน 43 ไร่ 1 งาน 9 ตารางวา ริมถนนเอกชัยได้ก่อสร้าง โรงฝึกงาน 2 หลัง บ้านพักครู 1 หลัง

พ.ศ. 2507 เปลี่ยนชื่อจากโรงเรียนช่างไม้เป็น โรงเรียนการช่างสมุทรสงคราม

พ.ศ. 2510 ได้เปิดรับนักเรียนเข้าศึกษาในวิชาช่างยนต์ โดยใช้อาคารโรงฝึกงานหลังที่ 1

พ.ศ. 2514 เปิดรับนักเรียนเข้าเรียนวิชาช่างกลโรงงานในปี 2514และเปิดสนามฝึกนักศึกษาวิชาการทหารจนถึงปัจจุบัน

พ.ศ. 2518 เปิดรับนักเรียนเข้าเรียน แผนกช่างไฟฟ้า

พ.ศ. 2519 รับนักเรียนแผนกช่างเชื่อมและโลหะแผ่น ได้รับอนุมัติเปิดทำการสอนรอบเช้า และ รอบบ่าย

พ.ศ. 2521 ได้รับความร่วมมือจากสถาบันเทคโนโลยีพระจอมเกล้า วิทยาเขตพระนครเหนือกับกรมอาชีวศึกษา กำหนดให้โรงเรียนการช่างสมุทรสงครามเป็น โรงเรียนต้นแบบอุตสาหกรรมจัดการสอนเป็นระบบเปิดวันจันทร์ถึงวันเสาร์และได้เปิดสอนแผนกวิชาช่างเขียนแบบเครื่องกล แผนกวิชาเครื่องจักรกลงานไม้ แผนกวิชาช่างอิเล็กทรอนิกส์โดยสถาบันฯ ได้ส่ง ครู-อาจารย์ผู้เชี่ยวชาญของสถาบันมาช่วยสอน ได้รวมโรงเรียนการช่างสตรีสมุทรสงคราม เข้าเป็นโรงเรียนเดียวกัน และเปลี่ยนชื่อเป็น "โรงเรียนเทคนิคสมุทรสงคราม "

พ.ศ. 2522 ได้รับการอนุมัติให้ใช้ที่ดินราชพัสดุของกรมตำรวจเพิ่มขึ้น 34 ไร่

พ.ศ. 2523 เปลี่ยนชื่อจาก โรงเรียนเทคนิคสมุทรสงคราม เป็น "วิทยาลัยเทคนิคสมุทรสงคราม"

พ.ศ. 2527 เปิดทำการสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพเทคนิค (ปวท.) สาขาเทคนิควิศวกรรมไฟฟ้า สาขาบริหารธุรกิจ และเปิดทำการสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาช่างยนต์ (เทคนิคยานยนต์) สาขาคหกรรมศาสตร์ และสาขาบริหารธุรกิจ (บัญชี)

พ.ศ. 2528 ได้รับคัดเลือกเป็นสถานศึกษาเร่งรัดพัฒนาดีเด่น

พ.ศ. 2532 จัดตั้งมูลนิธิรมณียา ลิปิสุนทร เมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2532

พ.ศ. 2533 เปิดสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) เพิ่มอีก 2 สาขาวิชา คือ 1. สาขา วิชาเทคโนโลยีการสื่อสาร 2. สาขาวิชาเทคนิคการผลิต

พ.ศ. 2534 เปิดทำการสอน วิชาเทคนิควิศวกรรมคอมพิวเตอร์ ในระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพ เทคนิค (ปวท.) และวิชาคอมพิวเตอร์ในระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) ได้จัดตั้งสมาคมผู้ ปกครองและครูวิทยาลัยเทคนิคสมุทรสงคราม

พ.ศ. 2536 ได้รับการคัดเลือกเป็นสถานศึกษาดีเด่นกรมอาชีวศึกษา ประเภทช่างอุตสาหกรรมและเปิดทำการสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) เพิ่มอีก 2 สาขาวิชา คือ 1. สาขาวิชาช่างเชื่อมโลหะ สาขางานเชื่อมอุตสาหกรรม 2. สาขาวิชาช่างอิเล็กทรอนิกส์ สาขาวิศวกรรมคอมพิวเตอร์ และได้รับงบประมาณก่อสร้างอาคารเรียนปฏิบัติการ 5 ชั้น (อาคาร 3)

พ.ศ. 2537 ได้รับการคัดเลือกให้เป็น สถานศึกษารับรางวัลพระราชทานประจำปีการศึกษา 2537

พ.ศ. 2538 เปิดหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพ (ทวิภาคี) 4 สาขาวิชา คือ สาขาวิชาช่างยนต์,สาขาวิชาช่างกลโรงงาน สาขาวิชาช่างเชื่อมและสาขาวิชาช่างไฟฟ้ากำลัง , จัดตั้ง "ศูนย์รมณียา แหล่งวิทยาการคอมพิวเตอร์" ได้รับงบประมาณก่อสร้างอาคารปฏิบัติการจำนวน 1 หลัง ซึ่งเป็นอาคารปฏิบัติการของแผนกวิชาช่างก่อสร้าง และแผนกวิชาช่างไฟฟ้า

พ.ศ. 2539 ได้รับคัดเลือกให้เป็นสถานศึกษาในโครงการปฏิรูปการศึกษาของกระทรวงศึกษาธิการและได้รับผลรางวัลผลงานดีเด่นโครงการ "เสมาประชาธิปไตย" ของกระทรวงศึกษา

พ.ศ. 2540 เปิดสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง ซึ่งรับผู้จบจากหลักสูตรประโยคมัธยมศึกษาตอนปลาย (ม.6) 2 สาขาวิชา คือ 1. สาขาวิชาการบัญชี 2. สาขาวิชาเทคโนโลยีคอมพิวเตอร์

พ.ศ. 2541 เปิดสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรครูเทคนิคชั้นสูง (ปทส.) สาขาวิชาไฟฟ้า วิชาเอก - เทคนิคไฟฟ้าสื่อสารและได้รับรางวัลพระราชทานในโครงการ "ร่วมใจสู้ภัยเศรษฐกิจ"

พ.ศ. 2542 ได้รับเกียรติบัตรผ่านเกณฑ์การประเมินมาตรฐานอาชีวศึกษา

พ.ศ. 2543 เปิดทำการสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) เพิ่มสาขาวิชาต่าง ๆ ดังนี้ 1. สาขาวิชาช่างเขียนแบบเครื่องกล 2. สาขาวิชาช่างก่อสร้าง 3. สาขาวิชาช่างไฟฟ้ากำลัง (ภาคสมทบ) สาขาวิชาช่างยนต์ 4. สาขาวิชาเทคนิคการผลิต รับผู้สำเร็จการศึกษาระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย (ม. 6)

พ.ศ. 2544 เปิดทำการสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) เพิ่มสาขา 2วิชา คือ 1. สาขาวิชาเลขานุการ 2. สาขาวิชาการตลาด (ม.6)

พ.ศ. 2545 ได้รับงบประมาณก่อสร้างอาคารปฏิบัติการ 4 ชั้น แผนกวิชาเทคนิคพื้นฐาน คณะเทคโนโลยีอุตสาหกรรม และแผนกวิชาช่างกลโรงงาน