Kontaveit ได้รับรางวัลหกรายการใน WTA Tour เช่นเดียวกับสิบเอ็ดซิงเกิ้ลและห้าชื่อคู่ใน ITF Circuit เธอสร้างผลงานที่ดีที่สุดของเธอที่แกรนด์สแลมด้วยการไปถึงรอบก่อนรองชนะเลิศรายการแรกในรายการ Australian Open 2020 นอกจากนี้ เธอยังได้เข้าแข่งขันรอบชิงชนะเลิศ WTA 1000 (เดิมชื่อ WTA Premier) สองรายการ ได้แก่ Wuhan Open 2018 และ Qatar Open 2022 และรอบรองชนะเลิศที่ 2019 Miami Open
Kontaveit ชนะการแข่งขัน Estonian Championships ในปี 2009 ซึ่งเป็นผู้เล่นที่อายุน้อยที่สุดในเอสโตเนียที่ทำได้ และป้องกันตำแหน่งของเธอได้สำเร็จในปี 2010
2011 Kontaveit ประสบความสำเร็จในการทัวร์จูเนียร์ในปี 2011 การแสดง Grand Slam ที่ดีที่สุดของเธอแห่งปีอยู่ที่ Roland Garros ที่นั่น เธอเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศด้วยชัยชนะเหนือโลกหมายเลข 6, Danka Kovinić และแชมป์จูเนียร์วิมเบิลดันในอนาคตอย่าง Ashleigh Barty ในรอบก่อนรองชนะเลิศ เธอแพ้ Irina Khromacheva รองแชมป์วิมเบิลดัน
Kontaveit ชนะตำแหน่ง ITF ครั้งแรกของเธอที่ Tallinn Open 2011 โดยเอาชนะ Zuzana Luknárová ในรอบชิงชนะเลิศ เธอยังเป็นสมาชิกของทีมเอสโตเนียเฟดคัพ[3] เธอยังมีผลการแข่งขันเดี่ยวในรอบรองชนะเลิศที่อัลเมียร์บนดินเหนียวและผลการแข่งขันรอบก่อนรองชนะเลิศในทัวร์นาเมนต์อื่นในทาลลินน์ เธอยังทำรอบชิงชนะเลิศของทาลลินน์โอเพ่นในประเภทคู่กับ Maret Ani เธอแพ้ในรอบรองชนะเลิศของ Tampere Open ให้กับ Piia Suomalainen Kontaveit ได้รับรางวัล ITF รายการที่สองของเธอที่ 2011 Savitaipale Open ซึ่งเธอเอาชนะ Lisanne van Riet ในรอบสุดท้าย
เธอยังคงประสบความสำเร็จอย่างน่าประหลาดใจด้วยการคว้าแชมป์รายการที่สามที่ Djursholm Tennis Club Stockholm Open เธอชนะการแข่งขันด้วยการเอาชนะ Marion Gaud อันดับต้น ๆ และ Syna Kayser ในรอบสุดท้าย