ตอนอายุ 8 ขวบ ได้พบกับโค้ชสอนร้องเพลงแองเจลล่า บาคารี (Angela Bacari) ผู้ซึ่งกลายมาเป็นผู้จัดการส่วนตัวในภายต่อมา จากนั้นได้รับความช่วยเหลือจาก Ray Benson (แห่งวงดนตรี Asleep at the Wheel วงคันทรีอเมริกัน) จนได้เข้าร่วมออก demo ชื่อ "Roly Poly" กับวงดนตรีคันทรี "Asleep at the Wheel" และบิลลี่ กิลแมนก็ได้ออกแสดงทางโทรทัศน์ครั้งแรกโดยร้องเพลง "Roly Poly" กับวง "Asleep at the Wheel" ในงาน ACM awards วันที่ 8 พฤษภาคม 2543 การได้แสดงความสามารถออกโทรทัศน์ในครั้งนั้นเขาได้รับเกียรติที่ผู้ชมยืนขึ้นและปรบมือให้ (standing ovation)
บิลลี่ กิลแมนเซ็นสัญญากับบริษัทโซนี่มิวสิค แนชวิลล์ (Sony Music Nashville) และออกซิงเกิ้ลแรก One Voice วันที่ 20 พฤษภาคม 2543 และขึ้นอันดับ 1 บิลบอร์ดชาร์ตของเพลงคันทรีอย่างรวดเร็ว และอยู่ในอันดับหนึ่งนานถึง 5 สัปดาห์ จนกระทั่งเพียง 1 เดือนถัดมาก็ได้ออกอัลบั้มเต็ม ในชื่อเดียวกัน One Voice วันที่ 20 มิถุนายน 2543 ซึ่งภายหลังจากได้รับการรับรองจาก Recording Industry Association of America (RIAA) ในวันที่ 19 กรกฏาคม 22543 บิลลี่ถือเป็นนักร้องเพลงคันทรีที่อายุน้อยที่สุดที่เคยมีมา
ในเดือนมกราคม 2544 เขาได้รับโหวดจาก American Music Awards ให้เป็นนักร้องคันทรีหน้าใหม่ และเด็กที่สุดที่ได้รับรางวัลนี้ นอกจากนี้เขายังได้รับการบันทึกใน Guinness Book of World Records ให้เป็นนักร้องที่มีอายุน้อยที่สุดที่ได้ขึ้นอันดับหนึ่งบิลบอร์ดชาร์ตเพลงคันทรี นับตั้งแต่ที่เริ่มมีการบันทึกมา
ในปี 2546 บิลลี่ กิลแมนออกอัลบั้ม "Music Through Heartsongs" ซึ่งร้องเพลงจากบทกวีของ Mattie J.T. Stepanek เพื่อนของเขาซึ่งป่วยด้วยโรคกล้ามเนื้อลีบ (Muscular Dystrophy) อัลบั้มนี้ขึ้นอันดับ 15 ของ U.S. Top Country chart และอันดับ 109 ของ US Billboard 200 จนกระทั่งบิลลี่ กิลแมนอายุ 14 ปี เขาก็ต้องพักเสียงเนื่องจากเสียงเริ่มเปลี่ยนกลายเป็นหนุ่ม (ต้องบอกว่าน่าเสียดายเสียงใสๆที่สวรรค์มอบให้มามากๆ)
บิลลี่ กิลแมน ได้ออกรายการทอล์คโขว์ชื่อดัง Oprah Winfrey และได้โขว์เพลงในพิธีเปิดงานประชุม International Career Development Conference in Dallas ที่เท็กซัส ในปี 2549 และ International Career Development Conference ที่ Orlando ในปี 2550 ที่จัดโดย The DECA high school marketing education club นอกจากนี้บิลลี่ กิลแมน ยังเป็นยุวประธานสมาคมผู้ป่วยโรคกล้ามเนื้อลีบแห่งชาติอีกด้วย