และแล้ว ไมล์ส ก็ได้มาถึงจุดเลี้ยวอันสำคัญอีกครั้งหนึ่งในอาชีพการงานของเขา นั่นคือเมื่อ โคลเทรน ตัดสินใจลาออกจากการเป็นไซด์แมนของวง แต่ยังดีที่ได้ Wayne Shorter นักเทเนอร์แซ็กหนุ่มไฟแรงเข้ามาแทนที่ แต่ก็ดีได้ไม่นาน เพราะ ชอร์เทอร์ ก็มีพันธกิจอื่นที่ต้องไปทำต่อ จึงได้มาลงตัวที่ George Coleman เข้ามารั้งตำแหน่งนี้แทน และ โคลแมน แสดงให้เห็นว่าเขาก็สามารถที่บรรเลงแซ็กได้ร้อนแรงไม่แพ้ โคลเทรน เช่นกัน หลักฐานอยู่ในอัลบัม The Complete Concert 1964 เพลง So What ไมล์ส เรียกกระแสบวกจากบรรดานักวิจารณ์อย่างล้นหลาม (ลองฟังเขาโซโลในอัลบัม Walkin) กลายเป็นแชมป์รุ่นเฮฟวีเวตที่ไม่มีใครกล้าแม้แต่จะมาท้าชิง!! ทั้งยังกลายเป็นนักทรัมเป็ตมือวางอันดับต้นๆ ที่กล้าเล่นพลิกแพลงกับเครื่องดนตรีของตัวเอง แล้วเราก็เพิ่งได้ตระหนักว่า ไมล์ส ได้ถูกรายล้อมไปด้วยบรรดาไซด์แมนไฟแรงที่พร้อมจะย่างก้าวอันเร่าร้อนไปด้วยกัน!
Tony Williams ไซด์แมนวัย 18 ปีที่เข้ามาร่วมวงกับ ไมล์ส ในฐานะมือกลองที่มีลีลาร้อนแรง วิลเลียมส์ มีพลังแห่งวัยหนุ่มอย่างมหาศาล ซึ่งอำนวยต่อลูกวงที่เหลือในการก้าวข้ามไปสู่การเป็น Free Bop ซึ่งไม่มีรูปแบบที่ตายตัวขอของธรรมเนียมนิยม และยังสามารถจะแทรกรูปแบบของสวิงเข้าไปได้อีกในเวลาเดียวกัน Ron Carter รับหน้าที่เล่นเบส คาร์เทอร์จบการศึกษามาจากโรงเรียนดนตรี Rochester เป็นโรงเรียนที่เปิดโอกาสให้นักเรียนแสดงความคิดในการคีตปฏิภาณอย่างกว้างขวาง คนถัดมา Herbie Hancock มือเปียโนที่ต่อมาไม่นาน เขาก็ได้กลายเป็นหนึ่งในหัวหอกคนสำคัญในการรังสฤษฎ์แจ๊ซแนวใหม่ โน้ตเพียงไม่กี่ตัวจากเปียโนของเขา มันช่างงดงามเกินกว่าจะปฏิเสธ (ฟังจากเพลง Seven Steps To Heaven ในคอนเสิร์ตปี 1964 ถ้าคุณอยากพิสูจน์!)
อัลบัมบันทึกการแสดงสดชิ้นต่อมาของทางวง (ซึ่งก็คือ The Complete Live At The Plugged Nickel 1965 อัลบัมสำคัญสุดยอดชุดหนึ่งที่ควรมีไว้เป็นอย่างยิ่ง และขอขอบคุณทางต้นสังกัดที่อุตส่าห์ออกอัลบัม Hilights ออกมาอีกรอบเพื่อเอาใจแฟนเพลงเบี้ยน้อยหอยน้อยด้วย) Wayne Shorter ผู้ซึ่งเข้ามาเป็นมือแซ็กอย่างเป็นทางการ ได้รังสรรค์เสียงที่เป็นเอกลักษณ์ ไม่เหมือนใคร รวมทั้งทักษะในการเล่นอันเยี่ยมยอดทั้งโซปราโนและเทเนอร์แซ็ก (ชอร์เทอร์ได้สร้างสมเครดิตในการเล่นของตัวเองมาแล้วในการร่วมวงกับ Maynard Ferguson และ Joe Zawinul รวมไปถึงวงของ Art Blakey ด้วยเช่นกัน) และในตอนนั้น ไมล์ส ก็ได้ตระหนักถึงการเล่นอันเกินจะบรรยายของชอร์เทอร์ (ลองฟังวลีเริ่มต้นของเพลง Milestones จากแผ่นที่ 3 ของอัลบัม The Complete Live At Plugged Nickel 1965 ดูก็จะรู้เลย) ทำให้ ไมล์ส ได้ชื่อว่าเป็นกูรูแห่งดนตรีแจ๊ซอย่างแท้จริง ทั้งด้วยตัวของเขาเองและลูกวงฝีมือจัดจ้านแต่ละคนที่เขาได้ปลุกปั้นสรรหามา
"I still find each day too short for all the thoughts I want to think, all the walks I want to take, all the books I want to read, and all the friends I want to see." John Burroughs