พระราชวังจันทรเกษม ตั้งอยู่บริเวณริมแม่น้ำป่าสัก (คลองคูขื่อหน้า) ทางด้านทิศเหนือ มุมตะวันออกของเกาะเมืองอยุธยา ใกล้ๆ กับตลาดหัวรอ ตำบลหัวรอ อำเภอพระนครศรีอยุธยา
พระราชวังจันทรเกษมหรือวังหน้า ปรากฏหลักฐานตามพระราชพงศาวดารสันนิษฐานได้ว่า สร้างขึ้นในสมัยสมเด็จพระมหาธรรมราชาธิราช ประมาณ พ.ศ. 2120 โดยมีพระราชประสงค์เพื่อให้เป็นที่ประทับของสมเด็จพระนเรศวรมหาราช

นอกจากนี้ยังเคยเป็นที่ประทับของพระมหากษัตริย์และพระมหาอุปราชที่สำคัญถึง 8 พระองค์ คือ สมเด็จพระนเรศวรมหาราช สมเด็จพระเอกาทศรถ เจ้าฟ้าสุทัศน์ สมเด็จพระนารายณ์มหาราช ขุนหลวงสรศักดิ์ (พระเจ้าเสือ) สมเด็จพระเจ้าท้ายสระ สมเด็จพระเจ้าบรมโกศ และกรมพระราชวังบวรมหาเสนาพิทักษ์

ภายหลังเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่ 2 ในปี พ.ศ. 2310 พระราชวังจันทรเกษมได้ถูกทิ้งร้างไป จนกระทั่งในสมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวแห่งกรุงรัตนโกสินทร์ จึงได้มีการบูรณะและปรับปรุงพระราชวังจันทรเกษมขึ้นใหม่ เพื่อใช้สำหรับเป็นที่ประทับในเวลาที่พระองค์เสด็จประพาสพระนครศรีอยุธยา และโปรดพระราชทานนามว่า พระราชวังจันทรเกษม เมื่อวันที่ 26 มีนาคม 2436

ต่อมาในสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้พระราชทานพระราชวังจันทรเกษม ให้เป็นที่ทำการของมณฑลกรุงเก่า โดยใช้พระที่นั่งพิมานรัตยา ซึ่งเป็นหมู่ตึกกลางของพระราชวังเป็นที่ตั้ง
จนกระทั่งเมื่อ พระยาโบราณราชธานินทร์ได้เข้ามาดำรงตำแหน่งสมุหเทศาภิบาลมณฑลกรุงเก่า จึงได้จัดสร้างอาคารที่ทำการภาคบริเวณกำแพงทางด้านทิศตะวันตกต่อกับทิศใต้ แล้วย้ายที่ว่าการมณฑลจากพระที่นั่งพิมานรัตยามาตั้งที่อาคารที่ทำการภาคในขณะนั้น

สิ่งก่อสร้างที่ปรากฏอยู่ในปัจจุบัน ส่วนใหญ่สร้างขึ้นในสมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว จากนั้นจึงมีการใช้งานกันเรื่อยมา ทั้งเป็นที่ประทับของพระมหากษัตริย์และที่ทำการมณฑลเทศาภิบาล จนกระทั่งในสมัยสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว จึงได้มีการซ่อมแซมและบูรณะอาคารต่างๆ ขึ้นมาอีกครั้ง

พลับพลาจตุรมุข ตั้งอยู่บริเวณกำแพงด้านหน้าชานของพลับพลา แต่เดิมเป็นซากแนวอาคารก่ออิฐถือปูน ในสมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้ทรงโปรดให้สร้างอาคารพลับพลาขึ้นในลักษณะอาคารจตุรมุขแฝด เพื่อใช้เป็นท้องพระโรงสำหรับออกงานว่าราชการ และที่ประทับในเวลาเดียวกัน

พระที่นั่งพิมานรัตยา มีลักษณะเป็นหมู่ตึกกลางพระราชวัง ประกอบด้วยอาคาร 4 หลัง คือ อาคารปรัศว์ซ้าย อาคารปรัศว์ขวา พระที่นั่งพิมานรัตยา และศาลาเชิญเครื่อง กลุ่มอาคารพระที่นั่งพิมานรัตยานี้ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้พระราชทานให้เป็นที่ว่าการมณฑลกรุงเก่า ในปี พ.ศ. 2442

พระที่นั่งพิสัยศัลลักษณ์ (หอส่องกล้อง) มีลักษณะเป็นหอสูง 4 ชั้น บริเวณกำแพงด้านทิศตะวันออกและทิศใต้ สร้างขึ้นครั้งแรกในสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช ต่อมาในสมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้ทรงสร้างขึ้นใหม่อีกครั้งตามแนวรากฐานอาคารเดิม และใช้เป็นที่ประทับทอดพระเนตรดวงดาว พระที่นั่งพิสัยศัลลักษณ์ (หอส่องกล้อง) สามารถขึ้นชมทิวทัศน์ของ จ. พระนครศรีอยุธยาได้

ตึกโรงม้าพระที่นั่ง เป็นอาคารก่ออิฐถือปูน 2 ชั้น ตั้งอยู่ริมกำแพงด้านทิศตะวันตกเฉียงเหนือ

อาคารสโมสรเสือป่า สร้างขึ้นในสมัยพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว ตั้งอยู่บริเวณกำแพงพระราชวังด้านทิศตะวันออก

ตึกที่ทำการภาค (อาคารมหาดไทย) สร้างขึ้นในสมัยพระยาโบราณราชธานินทร์ เมื่อครั้งดำรงตำแหน่งสมุหเทศาภิบาลมณฑลกรุงเก่า มีลักษณะเป็นอาคารชั้นเดียว สร้างขนานไปกับแนวกำแพงด้านทิศตะวันตกต่อกับทิศใต้

กำแพงพระราชวัง ปัจจุบันก่อเป็นกำแพงอิฐ มีใบเสมา มีประตูด้านละ 1 ประตู รวม 4 ด้าน แต่เดิมนั้นคำให้การชาวกรุงเก่ากล่าวว่า วังจันทรเกษมมีกำแพง 2 ชั้น เช่นเดียวกับวังหลวง