Windows NTวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 27 กรกฎาคม 1993 เป็นรุ่นที่พัฒนามาสำหรับใช้ในกลุ่มองค์กรและธุรกิจต่าง ๆ โดยเฉพาะ ซึ่งในภายหลังได้ออกรุ่นใหม่ ๆ มาในช่วงเดียวกับ Windows สำหรับใช้ในบ้านแต่ละรุ่น
Windows 95วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 1995 ยังคงเป็นระบบปฏิบัติการที่ประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่อง โดย Windows 95 รองรับสีแบบ 32 บิต และรองรับ Multitasking อย่างเต็มรูปแบบ พร้อมทั้งฟีเจอร์ต่าง ๆ ที่ถูกพัฒนาขึั้นมา รวมทั้งการนำเสนอปุ่ม Start และ Taskbar เป็นครั้งแรก
Windows 98วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 1998 เป็นรุ่นที่พัฒนามีให้เหมาะกับการใช้ทำงานและใช้เพื่อความบันเทิงในบ้าน อินเทอร์เฟซคล้ายกับ Windows 95 แต่มีสีสันมากกว่าเดิม พร้อมกับการมาครั้งแรกของแถบ Quick Launch สำหรับเปิดโปรแกรมอย่างรวดเร็วโดยไม่ต้องเปิด Start Menu
Windows 2000 Professionalวางจำหน่ายเมื่อเดือนกุมภาพันธ์ 2000 เป็นรุ่นที่พัฒนามาด้วยโค้ดเคอร์เนลเดียวกับ Windows ตระกูล NT ออกแบบมาเพื่อใช้ในกลุ่มองค์กรหรือธุรกิจ มีการพัฒนาให้รองรับระบบเครือข่ายและมีความเสถียรมากยิ่งขึ้น
Windows Meวางจำหน่ายเมื่อเดือนกันยายน 2000 ตัวย่อ Me ย่อมาจาก Millennium Edition เป็น Windows สำหรับใช้งานภายในบ้านรุ่นสุดท้ายที่จะใช้โค้ดเคอร์เนลแบบเดียวกับ Windows 95 และ 98 ในการพัฒนา มีการพัฒนาให้รองรับสื่อบันเทิงต่าง ๆ มากยิ่งขึ้น แต่ไม่ได้รับความนิยมมากเท่า Windows 98
windows xpวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2001 เป็น Windows รุ่นที่มีผู้ใช้งานมากที่สุดและประสบความสำเร็จมากที่สุด เนื่องจากอินเทอร์เฟซที่ถูกพัฒนาให้สวยงามกว่ารุ่นก่อนหน้าอย่างก้าวกระโดด ปุ่ม Start สีเขียว Taskbar สีฟ้าสดใส พร้อมทั้งระบบที่มีความเสถียรและปลอดภัย สามารถอัพเดทตัวเองได้ มีโปรแกรมรองรับมาก โดย Windows XP เป็นรุ่นที่แรกใช้โค้ดเคอร์เนลตระกูล NT พัฒนาออกมาทั้งรุ่น Home Edition สำหรับใช้ในบ้าน และ Professional สำหรับใช้ในธุรกิจ และออกเวอร์ชั่น 64 บิต ตามมาในปี 2005
Windows Vistaวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 30 มกราคม 2007 อินเทอร์เฟซที่ถูกเปลี่ยนแปลงอีกครั้ง โดยเน้นไปที่หน้าต่างแบบกึ่งโปร่งใส มองเห็นทะลุได้ ดูคล้ายกระจก ปุ่ม Start ถูกเป็นเปลี่ยนลูกแก้วโลโก้ Windows พร้อมทั้งเพิ่มประสิทธิภาพด้านรักษาความปลอดภัยมากกว่าเดิม แต่ไม่ได้รับความนิยมเท่าที่ควรเมื่อเทียบกับ Windows XP
Windows 7วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 22 ตุลาคม 2009 ยังคงใช้อินเทอร์เฟซแบบกึ่งโปร่งใสคล้ายกับ Windows Vista รองรับการใช้งานแบบระบบสัมผัสหน้าจอ พร้อมทั้งการมาของ Taskbar รูปแบบใหม่ที่แสดงเป็นไอคอนโปรแกรมขนาดใหญ่กว่าเดิม สามารถปักหมุดโปรแกรมที่ใช้เป็นประจำไว้บน Taskbar ได้ เป็นอีกหนึ่งรุ่นที่ได้รับความนิยมค่อนข้างมาก และทำให้ผู้ใช้ Windows XP หลายคนตัดสินใจที่จะอัพเกรดมาใช้ Windows 7
Windows 8.1วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 26 ตุลาคม 2012 มาพร้อมกับการเปลี่ยนแปลงครั้งใหญ่ อินเทอร์เฟซถูกเปลี่ยนให้เป็นแบบเรียบสไตล์ Metro ปุ่ม Start และ Start Menu หายไป แทนที่ด้วย Start Screen แบบเต็มจอ การใช้งานถูกแบ่งออกเป็นโหมด Desktop ปกติเหมือน Windows รุ่นก่อน ๆ กับโหมด Metro สำหรับใช้งานแอพพลิเคชั่นบน Windows Store แบบเต็มจอ รองรับการใช้งานระบบสัมผัสเต็มรูปแบบ มีผู้ใช้จำนวนหนึ่งที่ไม่ค่อยถูกใจกับความเปลี่ยนแปลงดังกล่าวและเลือกที่จะใช้ Windows 7 ต่อไป โดยในปี 2013 ไมโครซอฟท์ได้ออก
Windows 8.1 ที่นำปุ่ม Start กลับมา พร้อมทั้งปรับปรุงระบบอีกเล็กน้อย
Windows 10เปิดตัวเมื่อวันที่ 30 กันยายน 2014 เป็น Windows รุ่นใหม่ล่าสุดที่ทางไมโครซอฟท์ได้ข้ามชื่อ Windows 9 ไป สามารถใช้งานได้บนอุปกรณ์ที่หลากหลาย ไม่ว่าจะเป็นสมาร์ทโฟน, แท็บเล็ต, คอมพิวเตอร์ ฯลฯ อินเทอร์เฟซโดยรวมคล้ายกับ Windows 8 แต่โปรแกรมและแอพฯ ต่าง ๆ สามารถใช้งานได้ทั้งโหมด Desktop และโหมด Tablet ไม่แยกออกจากกันเหมือน Windows 8 อีกแล้ว พร้อมทั้งการกลับมาของ Start Menu สำหรับการใช้งานแบบโหมด Desktop โดยจะวางจำหน่ายในปี 2015
