วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม 1990 ได้รับความนิยมมากกว่ารุ่นก่อนหน้าค่อนข้างมาก รองรับ 16 สี อินเทอร์เฟซถูกพัฒนาให้มีสีสันดูน่าใช้งานมากกว่าเดิม ทำให้ Windows กลายเป็นระบบปฏิบัติการที่คนใช้กับแพร่หลายมากที่สุด
วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 27 กรกฎาคม 1993 เป็นรุ่นที่พัฒนามาสำหรับใช้ในกลุ่มองค์กรและธุรกิจต่าง ๆ
Windows 95 วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 1995 รองรับสีแบบ 32 บิต และรองรับ Multitasking อย่างเต็มรูปแบบ พร้อมทั้งฟีเจอร์ต่าง ๆ ที่ถูกพัฒนาขึั้นมา รวมทั้งการนำเสนอปุ่ม Start และ Taskbar เป็นครั้งแรก
Windows 98 วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 1998 เป็นรุ่นที่เหมาะกับการใช้ทำงานและใช้เพื่อความบันเทิงในบ้าน อินเทอร์เฟซคล้ายกับ Windows 95 แต่มีสีสันมากกว่าเดิม พร้อมกับการมาครั้งแรกของQuick Launch สำหรับเปิดโปรแกรมอย่างรวดเร็วโดยไม่ต้องเปิด Start Menu
Windows 2000 Professional วางจำหน่ายเมื่อเดือนกุมภาพันธ์ 2000 เป็นรุ่นที่พัฒนามาด้วยโค้ดเคอร์เนลเดียวกับ Windows ตระกูล NT ออกแบบมาเพื่อใช้ในกลุ่มองค์กรหรือธุรกิจ
Windows Me วางจำหน่ายเมื่อเดือนกันยายน 2000 ตัวย่อ Me ย่อมาจาก Millennium Edition สำหรับใช้งานภายในบ้านรุ่นสุดท้ายที่จะใช้โค้ดเคอร์เนลแบบเดียวกับ Windows 95 และ 98 ในการพัฒนา
Windows XP วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2001 เป็นรุ่นที่มีผู้ใช้งานมากที่สุดและประสบความสำเร็จมากที่สุด เนื่องจากอินเทอร์เฟซที่ถูกพัฒนาให้สวยงามกว่ารุ่นก่อนหน้าอย่างก้าวกระโดด ปุ่ม Start สีเขียว Taskbar สีฟ้าสดใส พร้อมทั้งระบบที่มีความเสถียรและปลอดภัย สามารถอัพเดทตัวเองได้ มีโปรแกรมรองรับมาก
Windows Vista วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 30 มกราคม 2007 ถูกเปลี่ยนแปลงอีกครั้ง โดยเน้นไปที่หน้าต่างแบบกึ่งโปร่งใส มองเห็นทะลุได้ ดูคล้ายกระจก ปุ่ม Start ถูกเป็นเปลี่ยนลูกแก้วโลโก้ Windows พร้อมทั้ง
